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托尼西科尼和他的名人女儿之间的紧张关系似乎永远也不会消除。但是，这天晚上的相逢却是因为麦当娜的哥哥马丁。马丁因酗酒被送进一个培训中心蹲了二十一天，前两天刚刚获得自由。他本来打算来参加妹妹的演出的，并去她的住处看看她。可是，这老兄又出去喝了一通，结果没能来看演出。
那天晚上，演出结束后，麦当娜和大哥克里斯托夫西科尼在她的住处等马丁来。麦当娜对保镖说：我哥哥是疯子，他可能会带一帮酒肉朋友来，如果是这样的话，就让马丁一人进来，其他人一律给我挡在门外。
等了半天，也不见马丁的影子，麦当娜只好宽衣上床睡觉。可这老兄偏偏这时候就来了。他敲了敲麦当娜的门，坏女孩使坏，就是不给开。没办法，马丁只好走了。这小子一事无成，一开始在底特律的一家夜总会当无线电唱片广播员，后来成了酒徒。
实际上，西科尼家族的麻烦还真不少。麦当娜的妹妹波拉，也一无所就。据说特羡慕姐姐的巨大成功，常常醋性大，惹得大家都不得安生。同父异母弟弟马里奥，几乎比麦当娜小十多岁，吸毒，打人，触犯法律的事就有两起。麦当娜决定出资帮弟弟戒毒。虽然作为她的亲属，要承受一定的外部压力，但麦当娜并不是因为这才大慈悲、慷慨解囊的。那么是什么呢？原来，马里奥特崇拜潘西恩，麦当娜觉得在某些方面，马里奥的粗暴劲就像她的前夫潘西恩。如今，西恩已离她而去，只好自己安慰自己啦。
巡徊演出的大队人马开到了波士顿。由于她在芝加哥就感染了一种病毒，麦当娜不得不取消到附近的伍斯特举办的最后三场演出。这是麦当娜的演唱生涯以来,第三次不得已的取消演出。
稍微治疗了一下，麦当娜就想出去逛商店。陪她去的还有哥哥克里斯托夫以及她的两个保镖。在纽堡里街一家叫精灵的化妆品店，麦当娜看中了一样春药爱油，价钱不贵，才112元多。她伸去摸钱包，准备付帐，找来找去才凑足了112块，还差五角。她全是大票，没那零钱。怎么办？再找找,一摸不要紧，从钱包里摸出一盒日本产的避孕套。她急中生智：这东西你要吗店主居然说要，然后配上一张麦当娜的肖像照片，贴到了商店的橱窗里。一个比一个精。这是一个小小的插曲。
巡回演出全面铺开,麦当娜现责任重大。她越来越现她在支撑着这个家，有点像鸡妈妈带着一窝小鸡。她无限伤感地说：我选的一些人感情上都有过波折，需要我像母亲一样去关心他们，爱抚他们。他们天真无邪，并非一幅精疲力竭的样子。我想让他们也享受享受生活的乐趣。
出于一片慈母心，麦当娜每到一个城市，都带他们逛商店，当然要去最好的，买些礼物送给他们,很大方的。