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从东阿南返的楚军，以项羽为先锋，沿济水北岸向西南进攻，首先进攻城阳邑（水域之北为阳，济水之北，东阿西南的城镇），遇到秦军的顽强抵抗。项羽攻下城阳邑，为了给死去的将士复仇，下令屠城。
楚军继续向西南前进，到达河（黄河）东岸，与濮阳隔江相望。濮阳的秦军在大河东岸列阵与楚军交战，项羽一马当先率领刘邦等部将奋勇向前，大破秦军。这时候的刘邦军已经不是当年的刘邦军了，在项羽的调教下，经过实战锻炼，战术素养有了翻天覆地的变化，如同县大队变成了老八路。
河以西属于魏国，再向西就要抄章邯的后路了，惹急了，章邯肯定要回师与项梁决战。虽然沿途又收了不少兵马，部队更壮大了，但现在还不是与章邯决战的时机。
秦军被打败，立刻增派援军，加强了濮阳的防御。在河西岸集结了雄厚的兵马。防止楚军西渡。楚军本来就不想过大河。于是南渡济水，向南一路攻城略地，包围了定陶（今菏泽市定陶区）。定陶秦军见势不妙，躲进定陶城内，乌龟不出壳。项羽霸王枪再长也捅不到城楼上。项梁除了围困拿定陶没有别的办法。
十五六万大军围困定陶，不仅造成兵马闲置，还导致粮草困难。项梁与范增一商量决定分兵。分兵发动群众，集中消灭敌人，是古往今来打天下的不二法则。扫帚不扫灰尘不会自动跑掉。大军不到秦帝国残余的地方政权，不会自动投降。章邯横扫起义军让忠于秦帝国的人看到了希望，认为只要坚持，就有希望。于是项梁决定趁章邯身陷赵国之机，让项羽帅主力东出，南下扫荡，歼灭秦国残余势力，收拢义军。起义军口头归附是一回事，出钱出粮出人又是一回事。像陈婴那样主动将兵马交出来投靠的人并不多。即使是陈婴也是项梁大军逼近了才投靠的。
定陶被围，危在旦夕。章邯在进攻赵国脱不开手，于是命令李由率兵救援。主力部队都被章邯带走，楚国又遍地烽火，李由也无兵可调。只能七拼八凑，聚集两万兵马，向北救援。
聚集兵马的过程太长，保密性太差，李由援军的动向很快就被项梁掌握。于是项梁改变战略，将攻城歼敌为围点打援，令项羽率领精锐部队迎击秦军。楚军后发先至，在雍丘（今杞县，秦军集结地陈县与楚军集结地定陶的中间）截住了秦军。
楚军势大，李由本可躲进雍丘坚守。但李由这时候已经没有靠山让他耗时间了。老爸李斯已经被撤职接受调查。就是自己也有人调查在死守荥阳时与陈胜吴广通信，有通敌嫌疑。你说回信是拒绝招降，谁证明？你为什么不上报，为什么不等领导批示？为什么不将回信上报领导审查，为什么在领导不知情的情况下就私自回信？在回信中说了乡情吧？
哇！李由是跳进黄河都说不清。老子老爸是丞相，老子自己就是太守，陈胜还能给老子更大的官吗？老乡值几个钱？比丞相还大？但是人在矮檐下不得不低头，如果这次又可躲进雍丘就更说不清了。为了自己可以投降，为了家族李由只有铤而走险，主动向楚军进攻。
精锐部队都让章邯带走了，李由率领的部队战斗力一般般。要鼓舞士气就只能身先士卒。于是李由一马当先，奋勇向前，攻进刘邦的军阵，可惜李由所带的不是视死如归的士兵。最后李由深陷敌阵，浑身是伤，被曹参斩杀时，仍然怒目圆睁，矛头向前。
李由是仅次于章邯的存在。项梁听说李由战死大喜过望。
“什么？杀了李由！”项梁问。
“是。李由不要命地向我军冲锋。但其所部战斗力并不强，以至于身陷我阵，被刘邦部斩杀。”报捷者说。
“哈哈哈，太好了。将李由的头砍了，到各地巡示。”项梁说。